QUÍMICA ORGÁNICA I

TEMA 1. ALCANOS

TEORÍA: Tipos de Alcanos | Nomenclatura de alcanos | Propiedades físicas de alcanos | Isómeros conformacionales | Proyección de Newman | Diagramas de Energía potencial | Combustión de alcanos

PROBLEMAS: Nomenclatura de alcanos | Nomenclatura de biciclos | Problemas de alcanos

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TEMA 2. REACCIONES DE HALOGENACIÓN RADICALARIA

TEORÍA:  Mecanismo | Polihalogenaciones | Reactividad de los halógenos | Estabilidad de radicales | Distribución de productos | Agentes de halogenación

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TEMA 3. CICLOALCANOS 

TEORÍA: Nomenclatura de cicloalcanos | Tensión anular en cicloalcanos | Ciclopropano | Ciclobutano | Ciclopentano| Conformaciones del ciclohexano | Ciclohexanos sustituidos.

PROBLEMAS:  Nomenclatura de cicloalcanos

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 TEMA 4. ESTEREOQUÍMICA

TEORÍA: Isómeros estructurales | Isómeros geométricos | Enantiómeros | Diastereoisómeros | Nomenclatura de enantiómeros | Mezcla racémica y forma meso | Actividad óptica | Proyección de Fischer | Notación R/S en Fischer | Moleculas con varios centros | Estereoquímica de las reacciones | Reacción estereoespecífica | Separación de enantiómeros. 

PROBLEMAS: Problemas de estereoisómeros | Nomenclatura de enantiómeros

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TEMA 5. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN

TEORÍA SN2: Nomenclatura de haloalcanos | Propiedades físicas de haloalcanos | Mecanismo de la SN2 | Diagrama de energía de la SN2 | Estereoquímica de la SN2 | Tamaño del anillo en la velocidad del la SN2 | Grupo saliente en la SN2 | Nucleófilo en la SN2 | Sustrato en la SN2 | Disolvente en la SN2 |

TEORÍA SN1:Mecanismo de la SN1 | Diagrama de energía de la SN1 | Estereoquímica en la SN1 | Grupo saliente en la SN1 | Nucleófilo en la SN1 | Sustrato en la SN1 | Disolvente en la SN1 | Competencia SN2 y SN1.

TEORÍA ELIMINACIÓN:   Reacciones de eliminación E1 (Eliminación unimolecular) | E2 (Eliminación bimolecular) | Eliminación con bases impedidas. 

PROBLEMAS: Reacción SN2 | Reacción SN1 | Reacciones de Eliminación

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 TEMA 6. ALQUENOS

TEORÍA:  Nomenclatura de alquenos | Estructura y enlace de alquenos | Momento dipolar de alquenos | Estabilidad del doble enlace | Síntesis de alquenos : E2 | Reglas Saytzev y Hofmann | Estereoselectividad de la E2 | Síntesis de alquenos: deshidratación de alcoholes. 

PROBLEMAS:  Nomenclatura |  Problemas de alquenos

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 TEMA 7. REACCIONES DE ALQUENOS

TEORÍA:  Hidrogenación catalítica en alquenos | Adición de HX a alquenos | Regla Markovnikov en alquenos | Adición de Agua a alquenos | Adición de halógenos a alquenos | Otras adiciones electrófilas a alquenos | Oximercuriación-desmercuriación de alquenos | Hidroboración en alquenos | Oxidación con MCPBA de alquenos | Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos) | Oxidación con permanganato y tetraoxido de osmio de alquenos | Ozonolisis de alquenos | Reacciones radicalarias de alquenos | Polimerización de alquenos. 

PROBLEMAS: Resumen de reacciones | Problemas reacciones alquenos 

TEMA 8. ALQUINOS

TEORÍA: Nomenclatura de Alquinos |Estructura y enlace en alquinos | Propiedades físicas de alquinos | Hidrógeno ácido en alquinos | Estabilidad del triple enlace en alquinos | Isomerización de alquinos | Alenos | Alquinos mediante doble eliminación | Alquinos mediante alquilación | Hidrogenación de alquinos | Reducción monoelectrónica de alquinos | Hidroboración de alquinos | Adición de HX, halógenos y agua a alquinos | Ciclaciones catiónicas en alquinos.

PROBLEMAS: Nomenclatura | Reacciones de alquinos

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TEMA 9. SISTEMAS ALÍLICOS

TEORÍA: Sistema alilo: Resonancia | Reacciones SN1 en Sistemas alílicos | Control cinético y termodinámico en sistemas alílicos | Reacciones SN2 en sistemas alílicos | Reacción SN2´ en sistemas alílicos | Halogenación por radicales libres | Dienos conjugados.

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TEMA 10. REACCIÓN DE DIELS-ALDER

TEORÍA: Mecanismo de Diels-Alder | Estereoquímica de Diels-Alder | Diels-Alder con Alquinos | Cicloadiciones fotoquímicas | Reacciones electrocíclicas. 

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TEMA 11.  ALCOHOLES

TEORÍA: Nomenclatura y p. fisicas de alcoholes | Acidez y basicidad de alcoholes | Síntesis de alcoholes | Reducción con hidruros para obtener alcoholes | Organometálicos | Organometálicos en síntesis de alcoholes | Preparación de alcóxidos a partir de alcoholes | Transposición de carbocationes | Mecanismo de la transposición | Transposición degenerada | Transposición a hidroxicarbocatión | Transposición del 2,2-dimetil-2-propanol | Haloalcanos a partir de alcoholes | Oxidación de alcoholes. 

PROBLEMAS:  Nomenclatura | 

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TEMA 12. ÉTERES

TEORÍA:  Éteres nomenclatura y propiedades | Síntesis de Williamson de éteres | Éteres a partir de alcoholes | Grupos protectores | Éteres mediante SN1 | Apertura de oxaciclopropanos (epóxidos). 

PROBLEMAS: Nomenclatura |

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 TEMA 13. ALDEHÍDOS Y CETONAS

TEORÍA: Nomenclatura de aldehídos y cetonas | Propiedades físicas de aldehídos y cetonas | Preparación de aldehídos y cetonas | Adición de agua y alcoholes a aldehídos y cetonas | Formación de hidratos | Hemiacetales y acetales | Acetales cíclicos | Tioacetales | Adición de amoniaco y derivados a aldehídos y cetonas | Formación de iminas | Formación de oximas | Formación de hidrazonas | Formación de azinas | Formación de semicarbazonas | Ensayo de la fenilhidrazina | Reducción de Wolff-Kishner de aldehídos y cetonas | Reducción de Clemmensen de aldehídos y cetonas | Formación de enaminas | Formación de cianhidrinas | Reacción de Wittig de aldehídos y cetonas | Iluros de azufre | Baeyer-Villiger con aldehídos y cetonas | Ensayo de Fehling y Tollens de aldehídos y cetonas.

PROBLEMAS: Nomenclatura | Problemas sobre reactividad de carbonilos

TEMA 14. ENOLES Y ENOLATOS

TEORÍA: Enoles y enolatos | Alquilación de enolatos de aldehídos y cetonas | Intercambio H-D en aldehídos y cetonas | Halogenación e isomerización de aldehídos y cetonas | Condensación aldólica | Preparación de alfa-beta insaturados | Adiciones a alfa-beta insaturados | Reacciones de Michael y Robinson.

PROBLEMAS: Aldólica, Michael, Robinsón

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 TEMA 15. BENCENO

TEORÍA: Nomenclatura del Benceno | Regla de Huckel en sistemas aromáticos (benceno) | Halogenación del benceno | Nitración del benceno | Sulfonación del benceno | Alquilación del benceno | Acilación del benceno | Grupos activantes y desactivantes en el benceno | Sustitución ipso del benceno | Bencino | Posición bencílica en benceno | Oxidación de cadenas laterales del benceno

PROBLEMAS: Nomenclatura | Reactividad del benceno